
Toscana, joka tunnetaan aaltoilevista kukkuloistaan ja rikkaasta historiastaan, on Italian toiseksi suurin alue. Sen pääkaupunki Firenze tunnetaan renessanssitaiteesta ja -arkkitehtuurista, mutta tutustumisen arvoisia ovat myös pienemmät kaupungit kuten Pienza, joka on kuuluisa pecorino-juustostaan, ja San Gimignano, joka tunnetaan keskiaikaisista torneistaan. Alue tarjoaa monipuolisia maisemia Chiantin viinitarhoista Maremman rannikkoalueisiin. Toscana on kuuluisa myös paikallisista festivaaleistaan, kuten Sienan Paliosta, ja perinteisestä keittiöstään, joka korostaa tuoreita, paikallisia aineksia. Tämä alue antaa katsauksen Italian maatalousmenneisyyteen rustikkeine maatiloineen ja oliivilehtuineen, tehden siitä ainutlaatuisen paikan hidastaa ja luoda yhteys paikalliseen kulttuuriin.

Arezzo
Arezzo on historiallinen kaupunki itäisessä Toscanassa. Se tunnetaan renessanssitaiteestaan, keskiaikaisesta arkkitehtuuristaan ja läheisyydestään useisiin viinialueisiin, kuten Chiantiin ja Vino Nobile di Montepulcianoon. Kaltevalla Piazza Grandella järjestetään yksi Italian merkittävimmistä antiikkimarkkinoista, ja kaupungin kirkoissa on Piero della Francescan ja muiden renessanssitaiteilijoiden mestariteoksia. Kaupunki yhdistää kulttuurisen rikkauden toscanalaisiin viiniperinteisiin ja toimii porttina ympäröiville viinitarhoille. Samalla se tarjoaa aitoa kaupunkielämää paikallisine toreineen, perinteisine ravintoloineen ja sukupolvien ajan toimineine käsityöläispajoineen.

Artimino
Artimino on kukkulakylä lähellä Firenzea, jota kruunaa upea Villa Medici La Ferdinanda, 1500-luvun lopulla rakennettu UNESCO:n maailmanperintökohde. Kylä sijaitsee oliivitarhojen ja viinitarhojen keskellä, jotka tuottavat Carmignano DOCG -viinejä, yhtä Toscanan vanhimmista suojelluista viinialueista. Kivitalot ryhmittyvät villan ympärille, kun taas ympäröivä maaseutu tarjoaa panoraamanäkymiä Arnon laaksoon. Alue yhdistää renessanssiperinnön viinikulttuuriin, jossa historialliset kartanot toivottavat vieraat tervetulleiksi maisteluihin ja kiertokäynneille maisemassa, jota on muokannut vuosisatojen Medici-vaikutus.

Aulla
Kaupunki Lunigianan laaksossa, jonka agriturismo-tilat ovat erikoistuneet kastanjan viljelyyn ja hunajantuotantoon. Alueella on myös erinomaiset patikointimahdollisuudet.

Bagno a Ripoli
Viehättävä kaupunki Chiantin kukkuloilla Firenzen lähellä, tunnettu viinitiloistaan ja oliivilehdoistaan.

Bolgheri
Toscanan rannikolla sijaitseva kylä, joka on kuuluisa Super Tuscan -viineistään kuten Sassicaia ja Ornellaia.

Buonconvento
Buonconvento on täydellisesti säilynyt keskiaikainen muurien ympäröimä kaupunki Val d'Orciassa.

Castagneto Carducci
Toscanan rannikkokaupunki Bolgherin viinialueella, joka tuottaa arvostettuja supertoscanalaisia viinejä.

Castelfiorentino
Toscanan kaupunki Firenzen ja Sienan välillä, jossa on paikallista viinintuotantoa ja keskiaikaista perintöä.

Castellina in Chianti
Historiallinen Chianti Classicon kylä, jolla on etruskiperintöä ja arvostettuja viinitiloja.

Fauglia
Pisan maakunnan kylä, jossa harjoitetaan paikallista viinintuotantoa ja oliivinviljelyä.

Fonterutoli
Fonterutoli on historiallinen kylä Chianti Clasico -alueen sydämessä, ja sitä hallitsee muinainen linna sekä ympäröi alueen arvostetuimpia viinitaloja. Mazzei-suku on tuottanut viiniä täällä yli 600 vuotta säilyttäen kylän keskiaikaisen luonteen samalla luoden maailmanluokan Chianti Classico -viinejä. Kivisiä rakennuksia reunustaa pienen keskusaukion, kun viinitarhat levittäytyvät ympäröivien kukkuloiden yli kohti Sienaa. Muinaisen viinintuotantoperinteen, poikkeuksellisen terroir-ilmapiirin ja aidon toscanilaisen arkkitehtuurin yhdistelmä tekee Fonterutolista kohteen vakavasti otettaville viinharrastajille.

Gaiole in Chianti
Keskiaikainen kaupunki Chianti Classicoalueella, jossa on historiallisia linnoja ja mainioita viinitaloja.

Gavorrano
Entinen kaivoskaupunki Maremman alueella, joka tunnetaan viinintuotannostaan ja maaseutumatkailustaan.

Greve in Chianti
Chianti Classico -viinialueen pääkaupunki torikaupolleen ja lukuisille viinikellarileen.

Grosseto
Maremman pääkaupunki, jota ympäröivät agriturismot tarjoavat ratsastusta, buffalo-mozzarellaa ja rannikkomaaseutua.

Impruneta
Chianti-kukkuloiden kaupunki, joka on kuuluisa terrakotasta ja viinintuotannosta lähellä Firenzea.

Lucca
Muureilla ympäröity renessanssikaupunki Pohjois-Toscanassa läheisine viinitaloineen ja oliiviöljyntuotantoineen.

Mercatale in Val di Pesa
Kylä Chiantin viinialueella, jossa on perheomisteisia viinitiloja ja upeat maaseutumaisemat.

Montalcino
Kukkulakaupunki, joka on maailmankuulu Brunello di Montalcino DOCG -viineistään.

Monte San Savino
Val di Chianan laaksossa sijaitseva renessanssiajan kukkulakaupunki Monte San Savino, joka on kuuluisa keramiikastaan ja kuvanveistäjä Andrea Sansovinosta.

Montepulciano
Kukkulakaupunki, joka on kuuluisa Vino Nobile di Montepulciano DOCG -viineistään ja renessanssiarkkitehtuuristaan.