L'Alentejo, la regió més gran de Portugal, presenta un ric paisatge agrícola esquitxat de vinyes i oliverars. És conegut pels seus vins únics, especialment els negres robustos de la DOC Alentejo. La regió alberga Évora, un lloc Patrimoni de la Humanitat de la UNESCO amb ruïnes romanes i arquitectura medieval, i Monsaraz, un poble dalt d'un turó que ofereix vistes impressionants de les planes circumdants. La costa de l'Alentejo, tot i ser menys freqüentada, compta amb platges precioses com la Praia da Amália. A més, la regió és famosa pels seus festivals tradicionals, com la Festa de São João a Évora, on els locals celebren amb música i dansa. Els viatgers troben aquí un ritme de vida més pausat, amb oportunitats per explorar mercats locals i tastar delícies regionals com l'açorda i els queijos.

Arronches
Poble fronterer de l'Alentejo amb finques vitivinícoles i les ruïnes d'un castell.

Borba
Poble de l'Alentejo, famós pel marbre i el vi, amb vins negres de qualitat.

Crato
Vila històrica de l'Alentejo amb finques vinícoles i un llegat d'ordes militars.

Estremoz
Vila del marbre a l'Alentejo, amb producció de vi i un castell històric.

Montargil
Poble de l'Alentejo a la vora d'un llac, amb producció de vi i esports aquàtics.

Montemor-o-Novo
Vila històrica de l'Alentejo amb finques vinícoles i les ruïnes d'un castell.

Nossa Senhora da Vila
Zona propera a Reguengos de Monsaraz amb finques vinícoles.

Portalegre
Ciutat de muntanya a l'Alentejo, amb producció vinícola i un important patrimoni tèxtil.

Redondo
Poble vinícola de l'Alentejo, conegut per la seva terrissa i els seus vins de qualitat.

Reguengos de Monsaraz
Important ciutat vinícola de l'Alentejo, amb nombroses finques i cooperatives.

Vidigueira
Important poble vinícola de l'Alentejo amb vinyes històriques i un museu del vi.

Vila Alva
Poble de Cuba, a l'Alentejo, amb cellers tradicionals.

Vila de Frades
Parròquia de Vidigueira amb cellers tradicionals de l'Alentejo.

Évora
Ciutat Patrimoni de la Humanitat per la UNESCO, situada a la regió vinícola de l'Alentejo i amb un important llegat romà.