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Castellina in Chianti si trova al crocevia di antiche vie attraverso le colline del Chianti, con le sue mura medievali e la torre che vegliano sui pendii ricoperti di vigne. Il villaggio conserva il suo carattere fortificato con un camminamento coperto che corre sotto le case lungo la strada principale. Enoteche, ristoranti e sale di degustazione riempiono il compatto centro storico, offrendo Chianti Classico dalle tenute circostanti. Case di pietra in stile tradizionale toscano si estendono lungo il crinale, collegate da sentieri attraverso i vigneti. La posizione centrale tra Firenze e Siena, l'autentica atmosfera del villaggio e la concentrazione di produttori di vino di qualità rendono questa una base popolare per il touring del Chianti mantenendo un carattere genuino.