Alentejo, najveća regija u Portugalu, odlikuje se bogatim poljoprivrednim krajolikom prošaranim vinogradima i maslinicima. Poznata je po svojim jedinstvenim vinima, posebice snažnim crnim vinima iz Alentejo DOC-a. Regija je dom Évore, mjesta na UNESCO-voj listi svjetske baštine s rimskim ruševinama i srednjovjekovnom arhitekturom, te Monsaraza, brdskog sela koje nudi zadivljujuće poglede na okolne ravnice. Obala Alenteja, iako manje posjećena, može se pohvaliti prekrasnim plažama poput Praia da Amália. Osim toga, regija je poznata po svojim tradicionalnim festivalima, poput Festa de São João u Évori, gdje mještani slave uz glazbu i ples. Putnici će ovdje pronaći sporiji tempo života, s mogućnostima istraživanja lokalnih tržnica i kušanja regionalnih delicija poput açorde i queijosa.

Arronches
Granični grad u Alenteju s vinskim imanjima i ruševinama dvorca.

Borba
Gradić u Alenteju poznat po mramoru i kvalitetnim crnim vinima.

Crato
Povijesni grad u Alenteju s vinskim imanjima i nasljeđem viteških redova.

Estremoz
Mramorni gradić u regiji Alentejo, s proizvodnjom vina i povijesnim dvorcem.

Montargil
Grad na jezeru u regiji Alentejo, poznat po proizvodnji vina i vodenim sportovima.

Montemor-o-Novo
Povijesni gradić u regiji Alentejo, poznat po vinskim imanjima i ruševinama dvorca.

Nossa Senhora da Vila
Područje u okolici Reguengos de Monsaraza, poznato po vinskim posjedima.

Portalegre
Planinski grad u Alenteju s proizvodnjom vina i tekstilnom baštinom.

Redondo
Vinski grad u Alenteju poznat po glinenom lončarstvu i kvalitetnim vinima.

Reguengos de Monsaraz
Značajan vinski grad u Alenteju s brojnim imanjima i vinarskim zadrugama.

Vidigueira
Važan vinarski grad u regiji Alentejo s povijesnim vinogradima i muzejom vina.

Vila Alva
Naselje Cuba u regiji Alentejo s tradicionalnim vinarijama.

Vila de Frades
Župa u Vidigueira s tradicionalnim vinarijama Alenteja.

Évora
Grad u vinskoj regiji Alentejo, pod zaštitom UNESCO-a, poznat po svojoj rimskoj baštini.