Alentejo, Portugalin suurin alue, tarjoaa runsaan maatalousmaisemat viinitarhojen ja oliivilehtojensa koristelemina. Se tunnetaan ainutlaatuisista viineistään, erityisesti voimakkaista punaviineistä Alentejo DOC -alueelta. Alueella sijaitsee Évora, UNESCO:n maailmanperintökohde roomalaisten raunioiden ja keskiaikaisen arkkitehtuurin kera, sekä Monsaraz, kukkulakylä upeine näkymineen ympäröiville tasangoille. Alentejon rannikko, vaikkakin vähemmän vierailtu, tarjoaa kauniita rantoja kuten Praia da Amálian. Lisäksi alue on kuuluisa perinteisistä juhlista kuten Festa de São João Évorassa, jossa paikalliset juhlivat musiikilla ja tanssilla. Matkailijat löytävät täältä rauhallisemman elämäntahdin ja mahdollisuuksia tutkia paikallisia toreja sekä maistaa alueellisia herkkuja kuten açordaa ja juustoja.

Arronches
Rajaseudun kaupunki Alentejossa, jossa on viinitiloja ja linnan raunioita.

Borba
Alentejolla sijaitseva marmori- ja viinikaupunki, joka tunnetaan laadukkaista punaviineistään.

Crato
Historiallinen kaupunki Alentejossa, joka tunnetaan viinitiloistaan ja ritarikuntien perinnöstään.

Estremoz
Alentejon marmorikaupunki, jossa on viinintuotantoa ja historiallinen linna.

Montargil
Järvenrantakaupunki Alentejossa viinintuotantoa ja vesiurheilua tarjoava.

Montemor-o-Novo
Historiallinen kaupunki Alentejon alueella, joka tunnetaan viinitiloistaan ja linnanraunioistaan.

Nossa Senhora da Vila
Reguengos de Monsarazin lähialue, joka tunnetaan viinitiloistaan.

Portalegre
Vuoristokaupunki Alentejossa viinintuotannolla ja tekstiiperintöllä.

Redondo
Alentejo-viinikaupunki, joka tunnetaan saviastioistaan ja laadukkaista viineistään.

Reguengos de Monsaraz
Merkittävä Alentejón viinikylä, jossa on lukuisia viinitiloja ja viiniosuuskuntia.

Vidigueira
Merkittävä Alentejoon viinikaupunki, jossa on historiallisia viinitarhoja ja viinimuseo.

Vila Alva
Cuban seurakunta Alentejossa perinteisten viinitilojen keskellä.

Vila de Frades
Vidigueiran alueen kylä, joka on tunnettu perinteisistä alentejolaisista viinitiloistaan.

Évora
UNESCOn maailmanperintökohde Alentejossa viinialueella roomalaisella perinnöllään.