Alentejo, najväčší portugalský región, sa vyznačuje bohatou poľnohospodárskou krajinou posiateou vinicami a olivovými hájmi. Je známy svojimi výnimočnými vínami, najmä výraznými červenými z oblasti Alentejo DOC. Región je domovom Évory, pamiatky UNESCO s rímskymi ruinami a stredovekou architektúrou, a Monsarazu, vrcholnej dedinky ponúkajúcej úchvatné výhľady na okolité roviny. Pobrežie Alenteja, hoci menej navštevované, sa môže pochváliť krásnymi plážami ako Praia da Amália. Okrem toho je región preslávený tradičnými festivalmi ako Festa de São João v Évore, kde miestni oslavujú hudbou a tancom. Cestovateľov tu čaká pomalší životný rytmus s možnosťami objavovania miestnych trhov a ochutnávania regionálnych špecialít ako açorda a queijos.

Arronches
Pohraničné mestečko v Alentejo s vinárskymi panstvami a zrúcaninami hradu.

Borba
Mestečko v Alentejo, kde sa strieborný mramor stretáva s kvalitným červeným vínom a príležitosťami na pomalé objavovanie miestnej kultúry.

Crato
Historické mestečko v Alentejo s vinnými podielnymi a dedičstvom vojenského rádu.

Estremoz
Mestečko mramorov v Alentejo s výrobou vína a historickým hradom.

Montargil
Jazeroný mestečko v Alentejo s vinárskou tradíciou a možnosťami vodných športov.

Montemor-o-Novo
Historické mestečko v Alentejskom regióne s vinárnymi pantvami a rozvalinami hradu v pokojnom prostredí.

Nossa Senhora da Vila
Oblasť neďaleko Reguengos de Monsaraz s viničnými podielnymi.

Portalegre
Portalegre je mestečkom v horách Alenteja so zaujímavou vinačnou výrobou a bohatým textilným dedičstvom. Spája históriu, remeslo a kvalitné vína.

Redondo
Redondo je mestečkom Alenteja známym tradičnou keramikou a kvalitným vínami. Kultúra remesla a viničnej výroby sa tu stretávajú harmonicky.

Reguengos de Monsaraz
Vedúce mesto na vína v Alentejo s množstvom vinárskych statkov a vinárskych družstiev.

Vidigueira
Dôležité mestečko Alentejo so storočnou históriou vinohradov a múzeom vína, kde sa tradícia spletá s príbehmi krajiny.

Vila Alva
Farnosť v Alentejo s tradičnými vinárňami a autentickým mestným charakterom.

Vila de Frades
Dedina v Vidigueirej s tradičnými vinárňami v oblasti Alentejo.

Évora
Mestečko na Zozname svetovej dedičnosti UNESO v alentejskom vinárskom regióne s bohatým rímskym dedičstvom. Évora je živým múzeomHistory a kultúry, dokonalým pre hlbokú a pomalú explóráciu.