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Oberwesel sorge all'interno della Gola del Reno, nella Renania-Palatinato, tra Bacharach e St. Goar, e conserva pressoché intatta l'intera cinta delle sue mura medievali. Sedici torri si ergono ancora lungo il perimetro, conferendo alla città vecchia una forma rimasta quasi invariata nei secoli. Stretti vicoli corrono tra case a graticcio in direzione della piazza del mercato, e le mura stesse possono essere percorse quasi per intero, con viste ravvicinate sui vigneti che salgono ripidi dietro i tetti.
Sopra la città, il Castello di Schönburg sorge su una collina boscosa che domina il Reno. Alcune parti della fortezza risalgono all'XI secolo, e il complesso ospita oggi un hotel e un ristorante nelle torri e nelle sale superstiti. Dalla terrazza del castello lo sguardo spazia lungo le anse del fiume, e la salita attraverso i terrazzamenti vitati offre un accesso più tranquillo al paesaggio della gola.
Oberwesel è una città del vino tanto quanto una città di castelli. Sui ripidi pendii di ardesia che la circondano cresce il Riesling, come nella maggior parte del Reno medio, ma la città si distingue anche per la produzione di vino rosso da uve Blauer Spätburgunder. Piccole cantine a conduzione familiare si susseguono lungo le strade vicino alla piazza del mercato. La cucina locale segue lo stesso ritmo dei vigneti: stufati sostanziosi, salumi, pane scuro e formaggio.
La Liebfrauenkirche, una chiesa gotica dipinta di rosso, si trova nel cuore della città vecchia ed è una delle più belle della regione. Nelle vicinanze, la Günderodehaus ospita lo Stadtmuseum, una piccola collezione dedicata alle fortificazioni medievali della città, al commercio fluviale e alla storia vinicola.
Dalla città partono sentieri escursionistici. Sia il Rheinsteig sia il Rheinburgenweg attraversano la gola, collegando castelli e rovine lungo crinali boscosi e sentieri tra i vigneti, con panchine e punti panoramici nelle anse più suggestive. Le piste ciclabili seguono il fondovalle lungo il fiume stesso, più pianeggianti e agevoli, collegando Oberwesel ai villaggi vinicoli vicini.
Chiatte e battelli da crociera fluviale passano di continuo sotto le mura cittadine, parte del ritmo quotidiano del fiume. La primavera porta la fioritura sui terrazzamenti vitati e la gola si tinge rapidamente di verde dopo il grigio inverno. L'inizio dell'autunno coincide con la vendemmia, quando i pendii si riempiono di vendemmiatori. L'inverno è quieto, con le mura e le torri che si stagliano contro le viti spoglie e l'aria nebbiosa del fiume, e la città mantiene un ritmo più lento, in linea con le sue dimensioni e la sua storia.